Cuộc gặp gỡ giữa Diogenes thành Sinope và Alexander Đại đế là một trong những giai thoại được thảo luận nhiều nhất trong lịch sử triết học. Nhiều phiên bản về giai thoại này đã tồn tại, trong đó phiên bản phổ biến nhất cho rằng đây chính là bằng chứng về sự coi thường quyền lực, vật chất và lễ nghi của Diogenes.[1]Plutarch và Diogenes Laërtius cho rằng Alexander và Diogenes mất cùng một ngày vào năm 323 trước Công nguyên.[2] Mặc dù sự trùng hợp này khá đáng ngờ (vì cả hai ngày mất của họ đều không thể được xác minh một cách chính xác), giai thoại và mối quan hệ giữa hai người đã trở thành chủ đề của nhiều tác phẩm văn học và nghệ thuật trong nhiều thế kỷ, từ các tác phẩm của Diogenes Laërtius đến sự tái hiện đầy kịch tính của David Pinski năm 1930 về cuộc gặp gỡ, Aleḳsander un Dyogenes; bao gồm các tác phẩm từ thời Trung Cổ, một số tác phẩm của Henry Fielding, thậm chí có thể là King Lear của Shakespeare. Các tác phẩm văn học và nghệ thuật được truyền cảm hứng từ giai thoại này rất phổ biến.[3]Có nhiều phiên bản phái sinh của giai thoại này, hầu hết chúng đều có nguồn gốc trực tiếp hoặc gián tiếp từ lời kể của Plutarch, người cũng gây tranh cãi về sự tồn tại trong lịch sử.[4] Một số phiên bản bổ sung của giai thoại không nêu tên một hoặc cả hai nhân vật chính, và một số phiên bản thay thế Diogenes bằng Socrates.